フラグの履歴

俗に物語（ドラマ・ゲーム・映画など）の中で，登場人物の死亡を予感させるような，常套的な伏線のこと。戦争映画で激しい戦闘をくぐり抜けた人物が，束の間の平穏の中で将来について語る場合など。多くの場合，その登場人物は死亡する。「—が立つ」

★フラグ＆伏線
フラグは小説やドラマ、又は漫画・アニメ・シミュレーションゲーム等のストーリーにて、後に特定の展開・状況を引き出す事柄を指すスラングであり‘伏線’ と同義。
フラグは比較的単純で定型化された「お決まりのパターン」の含意がある。

プログラミング業界ではこの条件を判断する1と0のことをフラグ (Flag: 旗)と言います。上記質問なら、すーさんに会ったことあるフラグが 1 ならある、0 ならないってな訳です。そして、このフラグが0 (1) から 1 (0)になることをフラグが立つと言います。つまり、すーさんに初めて会った瞬間、ろばQ内部ではすーさんに会ったことあるフラグが立った訳です。

参照
http://robaq.info/qa000401.xhtml

AVGなどで、特定のエンディングに至るイベントをこなしたかどうかを記録する変数を「フラグ」と言い、この変数に「こなした」事実が記録されることを「フラグがたつ」と言います。

転じて、ゲームマニアの間で「特定の結果を得るための状況が成立した／している」ことを「フラグが立つ／立った」と言うようになり、これが更に広がって、一般的なヲタク間で「なんだかある方向に進みそう」という予感があるとき「フラグ立ってるからねぇ」とか言うようになったというのが真相と思われます。